— S. XVII. La Casa pertenece la casa a la influyente familia Medrano.
— 1600-1603. Es en este periodo en el que según la tradición Cervantes fue encarcelado en la Casa de Medrano.
— 1862. La casa es adquirida para fines culturales por el Infante Sebastián Gabriel de Borbón, prior de la Orden de San Juan.
— 1884. El editor Manuel Rivadeneyra traslada al lugar parte de su imprenta y edita su célebre “Quijote de Argamasilla de Alba”, prologado y comentado por J. E. Hartzenbusch.
— 1905. Visita de Azorín con motivo del III Centenario de la Primera Parte del Quijote. Publicación por entregas en la revista Blanco y Negro de La Ruta del Quijote.
— 1968. Constitución en la propia Cueva de la Fundación Gregorio Prieto.
— 1970. La casa pasa a propiedad municipal y es declarada Monumento de Interés Histórico-Artístico.
— 1994. El 23 de abril de este año se inaugura el edificio con el aspecto actual, tras las obras de rehabilitación iniciadas tres años antes por la Escuela Taller Casa de Medrano.
- 2005. Actos conmemorativos del IV Centenario del Quijote. Visita de Mario Vargas Llosa.