Raúl Montesinos nace en la Puebla de Cazalla en el año 1974. Sus primeros comienzos fueron a los 6 ó 7 años, como muchos jóvenes que empiezan a cantar. Poco después, con 9 años, se fue iniciando en el cante jondo, y con el tiempo lo va metiendo Pepe en concursos de saetas y de flamenco, y a pesar de su poca edad fue ganando algunos premios.
A la edad de los 14 años es cuando recibe la primera recompensa a sus esfuerzos, obtiene el segundo premio por “saetas” en el concurso convocado por Radio Nacional de España en 1988. A raíz de este acontecimiento su trayectoria artística toma gran impulso y en los años venideros amplía su palmarés con importantes premios tanto en concursos de cante como de saetas. En este mismo año de 1988 recibe la Insignia de Oro de la "Peña Manolo Caracol" de Montalbán (Córdoba).
Su andadura flamenca no pasa desapercibida para los aficionados y va abriéndose camino entre las peñas flamencas de toda la geografía española, así como participando en los festivales flamencos. En ellos comparte cartel con grandes cantaores como Chano Lobato, José Menese, Diego Clavel, Carmen Linares, El Cabrero, José de la Tomasa, Calixto Sánchez, José Mercé, Rancapino, etc.
Los últimos años de la década de los noventa supone su consagración, y prueba de ello es que en el año 1996 realizara una gira por Alemania en la compañía de Maria Serrano cantando para el baile. Otra actuación destacada fue en el Teatro Albéniz de Madrid, en abril de 1998, dentro de un ciclo de recitales de José Menese. En 1999 ve realizado uno de sus sueños: participa en la XXXI Reunión de Cante Jondo de La Puebla de Cazalla dedicada a Dolores Jiménez Alcántara, La niña de la Puebla y a Francisco Moreno Galván.
Ha atravesado nuestra geografía y el Mediterráneo para dar a conocer su cante en lugares tan dispares como Melilla e Ibiza. Ha recibido multitud de premios, de los que destacaremos la Lámpara Minera en el Concurso de Cante de las Minas de la Unión.
Raúl Montesinos, seguiriyas